В IGo есть (как минимум, была в прежних версиях) опция построения оптимального маршрута. Ну т.е. можно указать сначала все точки, а потом перестроить. Только тщательно выбирать начало и конец маршрута, они фиксированные. Ну и пробки вряд ли.
Чтобы и с пробками, и можно было промежуточных точек натыкать сколько хочется - это разве что Гармин умеет с лайв-трафиком Но там поддерживается штук с пять крупных городов - Киев, Одесса, Харьков типа того. Всякие "курьерские проги" - это онлайн-сервисы с подпиской, для разовой акции не подойдет - проще в вейзе потыкать прогнозируемый маршрут по разным точкам и потом задавать точки по очереди.