Российский автомобиль легализовать - ребус / Закон, страхування та кредити

Ситуация: мой друг возьми и купи в Норильске автомобиль. Вокруг еще СССР. И вот он купил автомобиль и привез его на историческую родину, на Западную Украину. Поездил, поставил в сарай и уехал по месту работы и прописки. А тут СССР возьми и развались! И ему паспорт вручают, гражданина России, жмут руки и дарят цветы. Да..
Проходит десяток лет. Он приезжает опять же на историческую родину и, расчищая сарай, находит там совсем новый автомобиль ВАЗ 2107 1985 г. рождения. И он думает, шо теперь с ним делать? И он, проживая на исторической родине с российским паспортом, будучи уже пенсионером Норильского никеля, он думает, шо, мол, сел и поехал. Или взял и продал. Первое не получилось по причине спущенных колес. А продать автомобиль, находящийся на учете в Норильске, тоже как-то не получается. Он, не будь дураком, снимает номера, отправляет их в Норильск (имеется и документ, что номера пересекли границу) и снимет ее с учета. А автомобиль по-прежнему в сарае. И покупатель уже ходит кругами - продай да продай!
Вопрос: приедут документы о снятии с учета в Норильске, допустим. Я ему еще о транзитных номерах сказал, что, мол, тоже надо бы их иметь. Российские. Какие еще манипуляции ему нужно проделать, чтобы легализовать автомобиль в нашей стране. При этом, прошу не забывать, он гражданин России, но есть родня, друзья. Нужно ли на автомобиле въезжать в Украину (чтобы, типа, границу пересечь, таможенную метку получить), если он уже здесь? И в Украину не въезжал по причине отсутствия на то время такой страны. Или можно все на бумажном уровне проделать? И что дальше? Таможня, платежи, регистрация.. Имеет ли задача решение?
Ответы, стоят ли эти хлопоты тех денег и потраченного времени не принимаются. Тут дело принципа решить эту задачу легальным или полулегальным способом. Покупатель, опять же, хороший парень, работящий. Звонит, надоедает. Или это правовой тупик?
Спасибо всем заранее за советы и подсказки.