Обсуждалось уже десятки раз - да можно. Доверка должна быть нотариальной и с правом выезда заграницу.
ПКМУ №1388: Порядок допуску транспортних засобів до поїздки за кордон 50. До поїздки за кордон допускаються транспортні засоби, на які видані реєстраційні документи відповідно до Конвенції про дорожній рух та номерні знаки, серіям яких присвоєні літери латинського алфавіту. 51. У разі відсутності права власності на транспортні засоби оформлення документів для поїздок за кордон здійснюється на підставі заяви власника транспортного засобу або документів, що підтверджують право користування і (або) розпорядження транспортними засобами. Особам, що здійснюють поїздку за кордон, на період поїздки за їх бажанням видаються свідоцтва про реєстрацію на їх ім'я. Свідоцтво про реєстрацію, видане на ім'я власника транспортного засобу, і документи, які підтверджують право користування і (або) розпорядження транспортними засобами, зберігаються у відповідних підрозділах Державтоінспекції.
По ГБО не подскажу. По трещине на лобовом - это не компетенция таможенников/пограничников проверять техсостояние авто. Нужно смотреть ПДД тех стран, куда собираетесь ехать.